Skiplagged otsib Internetist erinevaid reisimisvõimalusi ja kombineerib odavaima lennuvõimaluse ühest linnast teise. Süsteem käib nii: lennates näiteks New Yorgist Pariisi on piletid tavaliselt kallimad, kuna tegemist on populaarse liiniga. Samas lendab lennufirma New Yorgist Dubaisse tunduvalt odavamalt - isegi nii odavalt, et ostes pileti Dubaisse, on soodsam Pariisi vahepeatuses ehk nn "peidetud linnas" maha minna ja säästa sellega palju raha. Lennufirma peab leppima aga sellega, et Pariisis kadus üks Dubaisse lendav reisija nii-öelda ära. Hinnavahed on üsna suured: näiteks võib New Yorgist Pariisi lendamiseks olla saadaval vaid 1200-dollarine pilet, New York - Dubai ("peidetud" vahepeatusega Pariisis) aga maksab vaid 400 dollarit. Loomulikult paneb see reisijad otsima võimalust saada odavam variant ehk lahkuda lennukist Pariisi vahepeatuses.

Lennufirmadele on see ebameeldiv ja kulukas, nii et nad püüavad ka reeglitesse panna punkti, mis keelab sellised vahepealsed ärahüppamised. Skiplagged aga otsib just sellised võimalused üles ja pakub reisijatele välja. Vahepeal "mahahüppavad" reisijad riskivad lennupunktidest ja boonustest ilmajäämisega.

Selleks, et United Airlinesi ja Orbitzi esitatud kahjunõude vastu astuda, alustas broneerimissait Skiplagged rahakogumist annetustesaidi Gofoundme kaudu. Kuu ajaga on annetajate abiga 30 tuhandest dollarist kokku saadud 24 tuhat.